L'un des objectifs majeurs de CSS est de permettre la stylisation hors des documents. Il est par exemple possible de ne décrire que la structure d'un document en HTML, et de décrire toute la présentation dans une feuille de style CSS séparée. Les styles sont appliqués au dernier moment, dans le navigateur Web des visiteurs qui consultent le document. Cette séparation fournit un certain nombre de bénéfices, permettant d'améliorer l'accessibilité, de changer plus facilement de structure et de présentation, et de réduire la complexité de l'architecture d'un document.

Ainsi, les avantages des feuilles de style sont multiples :

• La structure du document et la présentation peuvent être gérées dans des fichiers séparés.
• La conception d'un document se fait dans un premier temps sans se soucier de la présentation, ce qui permet d'être plus efficace.
• Dans le cas d'un site web, la présentation est uniformisée : les documents (pages HTML) font référence aux mêmes feuilles de styles. Cette caractéristique permet de plus une remise en forme rapide de l'aspect visuel .
• Un même document peut donner le choix entre plusieurs feuilles de style, par exemple une pour l'impression et une pour la lecture à l'écran. Certains navigateurs web permettent au visiteur de choisir un style parmi plusieurs.
• Le code HTML est considérablement réduit en taille et en complexité, puisqu'il ne contient plus de balises ni d'attributs de présentation.

CSS répond à une volonté de disposer d'un format de présentation simple, tant dans ses fonctionnalités que dans sa syntaxe, afin d'en favoriser la manipulation directe par les auteurs et les utilisateurs. Cependant, cette simplicité est remise en cause par plusieurs facteurs :

• la difficulté à déterminer et à contrôler le résultat de la cascade lorsque les sources de styles se multiplient. Le rendu final d'un contenu précis dépend de la combinaison de plusieurs feuilles et peut alors devenir malaisé à faire évoluer. L'interdépendance des feuilles de styles peut rendre difficilement anticipable le résultat d'une modification apportée à l'une d'elle. Les auteurs sont alors placés devant un choix entre cette interdépendance qui optimise la quantité de code et la redondance de styles qui facilite sa maintenance.
• La difficulté à écrire des styles utilisateurs sans disposer de compétences avancées. Les utilisateurs sont en théorie les premiers bénéficiaires des CSS, qui leur donnent la possibilité d'adapter la présentation des pages web. Cependant, le mécanisme des styles se prête difficilement au développement d'environnements graphiques qui faciliteraient la manipulation des propriétés CSS. Dans la pratique, le recours aux styles utilisateur reste dès lors marginal.^{1) 2)}